В клипе «Hopeless Romantic» Wiz Khalifa месте со Swae Lee из Rae Sremmurd устроил танцы на гигантских женских телах.

Режиссером «Hopeless Romantic» выступил TK McKamy, в основном снимающий клипы для кантри-артистов — например, Florida Georgia Line, Lady Antebellum и Little Big Town.

Композиция вошла в последний на сегодня альбом рэпера «Rolling Papers 2», выход которого состоялся 13 июля. Продюсерами трека стали CBMIX и Young Chop. Первый работал с Lil Pump, Juice WRLD и Chance The Rapper, а второй — с Канье Уэстом, French Montana и Big Sean. В «Rolling Papers 2» вошло 25 композиций, а в его записи приняли участие Snoop Dogg, Gucci Mane, PartyNextDoor, Ty Dolla $ign и Lil Skies.

Песня «Hopeless Romantic» вышла 21 июня. Она стала четвертым синглом с «Rolling Papers 2» после «Something New», «420 Freestyle» и «Real Rich». 28 июня Уиз Халифа выпустил еще один сингл — «Gin & Drugs».